Muita gente tem perguntado por que o ex-presidente Luiz Inácio Lula da Silva teria escolhido um dos seus principais adversários ao longo de tantos anos para ser seu vice, é importante saber que foi levado em consideração pelo petista o fato de Alckmim ser uma das principais lideranças politica do maior colégio eleitoral do País. Em oito eleições desde 1989 o PT só ganhou uma em São Paulo, com o próprio Lula no confronto com José Serra em 2002.
Além de Alckmim ter sido governador por vários mandatos do estado de São Paulo, tem um histórico na politica bem distante de qualquer questionamento quando o assunto é corrupção. Esse currículo blindado pela honestidade, pode ser bem aproveitado na campanha de Lula. Sem falar que o ex-tucano exerce inquestionável liderança politica no meio empresarial paulista, outro fator visto como favorável para melhorar a imagem de Lula em São Paulo.
Na campanha de 1989 a primeira após o regime militar, Lula perdeu para o desconhecido Fernando Collor. O alagoano teve 57,90% dos votos e o sindicalista ficou com 42,10%, Lula vinha de duas eleições em São Paulo uma em 1982 quando perdeu a disputa pelo governo e em 1986 foi eleito deputado federal. Em 1988 a petista Luiza Erundina foi eleita prefeita da capital paulista, mesmo assim Lula perdeu para Collor no estado.
Fernando Henrique Cardoso até hoje é o único presidente eleito em primeiro turno, isso aconteceu em 1994 e quatro anos depois quando foi reeleito em 1998 sendo que nas duas eleições o petista Lula foi o segundo mais votado. No estado de São Paulo Fernando Henrique teve 55,74% dos votos contra 27,01 de Lula em 1994, já em 1998 Fernando Henrique teve 59,89% e Lula repetiu a porcentagem ficou com 27,01% dos votos.
Em 2002 quando Lula foi eleito para o primeiro mandato ele foi o mais votado em São Paulo, naquela eleição o petista teve 55,39% dos votos contra 44,61 do ex-ministro José Serra. Na disputa pela reeleição Lula enfrentou o hoje aliado e seu companheiro de chapa Geraldo Ackmim, no pleito eleitoral de 2006 Luiz Inácio Lula da Silva teve 47,74 dos votos em São Paulo contra 52,39% do ex-governador paulista Geraldo Ackmim.
Nas três eleições seguintes o PT perdeu duas para o PSDB e uma para Bolsonaro, sendo duas com Dilma em 2010 e 2014 e uma com Haddad em 2018. Em 2010 José Serra teve 54,05% contra 45,95% de Dilma, já em 2014 Aécio Neves ficou com 64,31% e Dilma com 35,69%. Na ultima eleição que foi em 2018, o atual presidente Jair Bolsonaro teve 67,97% e Fernando Haddad ficou com 32,03% da votação do pleito passado.